Основной удар должна была нанести южная группировка. Её командующим Густав III назначил 23-летнего полковника Сиднея Смита, молодого английского авантюриста. Согласно условиям, поставленным правительством Англии, он не имел права занимать какую-либо должность и участвовать в боевых действиях. Тем не менее, он дал согласие на командование южным отрядом, объясняя это тем, что действия должны быть краткосрочными и потому об этом никто не узнает.
Для придания веса статусу Сиднея Смита Густав III снабдил полковника указом, согласно которому все шведские командиры, участвующие в десанте, должны были подчиняться ему так же, как непосредственному приказу короля. Однако главная сложность заключалась в том, что Сидней Смит не знал шведского языка. А командиры дивизий отряда, который был ему приписан, равно как и большинство офицеров остальных дивизий, не знали французского и английского языков. Поэтому Сидней Смит нуждался в помощнике для связи с офицерами, отдачи команд и сигналов. Таким помощником ему был назначен его ровесник Ян Силлен - один из адъютантов короля. Поскольку оба они постоянно находились в окружении Густава III, отношения у них были дружескими. Старшим шведским офицером южного отряда был назначен майор Пер Адольф Мальберг.
Вечером 3 июня началось движение шведского флота с целью атаки на Транзунд. К ночи два отряда, которые должны были достичь северного и центрального транзундских фарватеров, вышли от Берёзовых островов, миновав остров Родель (Вихревой), и остановились на острове Игривый. Один отряд прошёл к Транзунду и стал в линию в 3 км от Высоцких ворот. По сообщению наблюдателей-сигнальщиков Козлянинову было доложено, что этот отряд состоит из четырёх фрегатов и двух катеров, а также галер и канонерских лодок - в сумме около 30 боевых единиц. С этого момента вице-адмирал начал подготовку к отражению атаки, выведя от Выборгского плёса к батареям суда с самой мощной артиллерией - всего насчитывалось 17 вымпелов, размещавшихся в две линии в акватории современного Высоцкого порта. Подготовившись, Тимофей Гаврилович стал ожидать атаки шведов. Противник, в свою очередь, начал изображать некую активность в акватории, держа русских в напряжении и ожидая выхода на позиции основного отряда.
Отряд Сиднея Смита выдвинулся лишь в ночь с 4 на 5 июня, обогнул Киперорт и ушёл на юг, скрываясь за островом Ревонсаари (Лисий). Обогнув вскоре и его, он подошёл к населённому пункту Ремботтин (Глебычево), где принял на борт галерных эспингов десант лейб-гвардейцев короля, по данным из разных источников - от 160 до 278 человек. Командующим десантом был назначен 32-летний капитан Лиллиехорн. После этого отряд Смита направился дальше по фарватеру к современному острову Школьный. Общая атака шведского флота на Транзундские укрепления (все три фарватера одновременно) была назначена на 5 июня. Но как только началось движение шведского флота к Транзунду, поднялся сильный ветер, из-за чего шведы были вынуждены остановиться. Когда шторм усилился до такой степени, что пришлось отойти в укрытие, отряд Сиднея Смита вернулся на Ревонсаари, где высадил десант и дал возможность экипажу отдохнуть. К вечеру ветер стих, и примерно в районе десяти часов Сидней Смит дал команду снова выступить под паруса и возобновить движение согласно плану.